É já na próxima semana que os torneios de categoria ATP Masters 1000 voltam ao calendário do circuito masculino e o primeiro acontece em Toronto, cidade que anualmente alterna com Montreal na organização dos eventos ATP e WTA. João Sousa é o único tenista português presente no torneio e teve um sorteio muito pouco simpático.
Naquele que será o seu primeiro torneio em piso rápido desde a eliminatória da Taça Davis perdida por Portugal na Suécia (onde, ainda assim, ganhou os seus dois encontros de singulares), o número 1 nacional e 45 ATP começará por enfrentar o húngaro Márton Fucsovics — atual número 52 do ranking e vencedor do ATP 250 de Genebra na presente temporada. No único encontro registado entre ambos até à data, o português perdeu por 6-3, 3-6 e 6-1 na primeira ronda da edição de 2017 do ATP 250 de Winston-Salem, nos EUA (também em piso rápido).
Caso consiga passar pela difícil primeira ronda, João Sousa terá à sua espera um desafio teoricamente ainda mais difícil: terá à sua espera o vencedor do escaldante encontro entre Nick Kyrgios e Stan Wawrinka, sendo que na terceira ronda o mais provável é um duelo com o número 1 mundial e, por isso, primeiro cabeça de série, Rafael Nadal.
Nesta secção do quadro estão ainda Marin Cilic, que eleva para três o número de finalistas em torneios do Grand Slam presentes neste quarto do quadro, e também Kyle Edmund, Sam Querrey e Borna Coric.