De regresso ao circuito duas semanas depois de ter alcançado as meias-finais em Monastir, Gonçalo Oliveira (478.º) deu o primeiro passo no ITF de 25.000 dólares de Vila Real de Santo António. Segundo melhor cotado português em ação, o portuense conseguiu surpreender um dos principais favoritos numa dura batalha de quase duas horas e meia.
Após sofrer um deslize logo no arranque da partida com o italiano Federico Gaio (417.º), Oliveira teve armas suficientes para dar a volta à situação e fê-lo ainda a tempo de conquistar o primeiro parcial in extremis. O segundo set seguiu um rumo idêntico e foi novamente nos momentos finais que o jogador luso se conseguiu desenvencilhar da igualdade para vencer por 7-6 (5) e 7-6 (2).
Apurado para a segunda eliminatória da prova algarvia, Gonçalo Oliveira vai lutar pelo apuramento para os quartos de final com outro transalpino: Gabriele Piraino (556.º). Também compete no quadro de pares e alia-se ao polaco Artsiom Dabryian.