As portuguesas Matilde Jorge, Ana Filipa Santos, Sofia Pinto, Sana Garakani e Carolina Caetano Reis foram eliminadas na primeira ronda da fase de qualificação do ITF das Caldas da Rainha, o segundo torneio internacional feminino dotado de 60.000 dólares a acontecer em Portugal em 2021.
Logo pela manhã, Carolina Reis (sem classificação WTA) não conseguiu contrariar o grande favoritismo de Alicia Barnett (637.ª WTA e 15.ª cabeça de série) e perdeu por 6-1 e 6-0, encontro ao qual se seguiram os desaires de Matilde Jorge (888.ª) por 6-2 e 6-4 para Sarah-Rebecca Sekulic (531.ª e 14.ª pré-designada), Sofia Pinto (sem ranking) por 6-3 e 6-1 para Hiroko Kuwata (525.ª e 13.ª cabeça de série), Ana Filipa Santos (1184.ª) por 6-0 e 6-3 perante Celia Cervino Ruiz (676.ª WTA e 16.ª favorita no qualifying) e Sana Garakani (sem ranking) por 6-0 e 6-0 para Joanna Garland (470.ª).
Com estes resultados, o torneio das Caldas da Rainha ficou sem representação portuguesa no qualifying, enquanto no quadro principal de singulares está assegurada a participação de duas tenistas “da casa”: Francisca Jorge e Inês Murta, ambas convidadas pela organização, a par da brasileira Carolina Meligeni.