Está definido na totalidade o alinhamento para as meias-finais do último ITF de 25 mil dólares de Sintra. Depois de Henrique Rocha (371.º ATP) ter sido o primeiro português a assegurar a presença no top 4, Gonçalo Oliveira (242.º) seguiu-lhe as pisadas, com um triunfo por 6-4, 3-6 e 6-2 sobre o compatriota Tiago Pereira (934.º).
Principal favorito ao título em Sintra, Gonçalo Oliveira saiu na frente do marcador com uma única quebra de serviço registada no nono jogo, o que lhe permitiu de imediato servir para a vitória no set. A mesma receita, de resto, foi seguida por Tiago Pereira na segunda partida e um break foi tudo o que o jovem de 19 anos precisou para empurrar a decisão para o terceiro parcial.
No momento das decisões, Gonçalo Oliveira elevou o nível e disparou rapidamente para uma vantagem de 3-0. Tiago Pereira foi conseguindo manter-se à distância de um break, mas não conseguiu capitalizar um break point que teve a favor quando o marcador registava o resultado de 3-1. A partida terminou pouco depois com uma segunda quebra de serviço obtida pelo melhor cotado.
Desta forma, Gonçalo Oliveira segue para uma meia-final 100% portuguesa frente a Henrique Rocha. Com a garantia de que vai haver um português na final, resta saber se vai ser a quarta decisão do ano para Rocha ou a nona para Oliveira. Em ambos os casos se regista, de resto, 100% de aproveitamento em finais jogadas em 2023. Do outro lado do quadro, Martin Damm (374.º) e Sebastian Fanselow (453.º) discutem o segundo lugar na final.
